Az átkelőhely nem csak a 16–17. században bírt stratégiai jelentőséggel. Már a Római Birodalom Pannonia provinciájának kereskedelmében is fontos szerepet töltött be: Eszék római kori elődjénél, Mursánál Traianus császár uralkodása alatt kőhíd épült a Dráván, amely azonban a birodalom bukása után elpusztult. A híd nem épült újjá, a középkorban „csupán” révközlekedés zajlott.
Az oszmán hódítás idején változott meg a helyzet. Nagy Szülejmán 1526-os hadjárata alatt a felvonulás idején építtetett hajóhidat, amit aztán a sereg átkelése után leromboltatott, a visszaúton pedig újjá építtette. Hasonlóan jártak el a felvonuló oszmán csapatok 1529-ben, 1531-ben, 1541-ben illetve 1543-ban. Az 1566-os Szigetvárat célzó művelet idején már komolyabb, állandó fahíd épült, aminek az északi hídfője (Dárdánál) a 15 éves háború alatt egészült ki egy palánkvárral.
Evlia Cselebi, oszmán utazó és történetíró (aki a hadjáratot megelőző években hivatali útjai alkalmával alaposan bejárta a magyarországi hadszínteret), valószínűleg az ilyen módon megerősített és őrzött hídfőkre gondolt, amikor azt írta: „A híd mindkét oldalán erős kapu van.” Nem az övé az egyetlen, de az ő leírása szolgáltatja a legtöbb információt az építményről. Ez alapján egy két szakaszból álló híd képe rajzolódik ki. Az első szakasz mintegy 6 km hosszan Eszék és Dárda között a mocsár fölött húzódó építmény, és éppen az ingovány miatt „minden oldalról olyan vastag tölgyfa-gerendákat vertek bele, hogy két ember tudná csak azokkal átkerülni.” Emellett meglehetősen széles: „E hídon, ha két kocsi szemközt jön, a gyaloglók a szélére mennek, s a kocsik egymás mellett kényelmesen átvonulnak.” Az átkelő második szakasza egy 40 hajóból álló hajóhíd, ami „160 lépés hosszan húzódik” a folyó medre felett.
Az eszéki hídról, illetve építésének körülményeiről több más európai forrásból is derülnek ki információk. Hogy mennyire fontos volt például az építkezés befejezése, mire a hadjárat megkezdődik, arról Henrik Ottendorf 1663-as (bizonyos elképzelések szerint szóbeszéden alapuló) leírásából értesülünk. Eszerint a munkálatok irányításával egy bizonyos Hamza béget bíztak meg, aki eleinte nehezen boldogult. Mikor ezt a Porta felé jelentette „Szolimán selyemkendőt küldött neki, s ennek a végére aranybetűkkel az volt írva vagy hímezve, hogy mégegyszer komolyan megparancsolja neki, hogy akárhogyan, de hidat építsen a Dráván, és az készen álljon az ő megérkezéséig, mert különben ezzel a kendővel fojtatja meg.”
Az átkelő 1664 eleji felgyújtása bár hatalmas sikernek mondható, még ugyanazon év tavaszán újjáépült, és az oszmán csapatok a következő majd’ 20 évben továbbra is használták. Az újjáépítés során a híd eredeti (Cselebi által leírt) méreteit nyerhette vissza, ugyanis egy itáliai hadifogoly, bizonyos Luigi Fernando Marsigli 1683-as beszámolója szerint „...két, egymással szembetartó nagy szekér s még egy ember is kényelmesen elfér rajta.”
Ifj. Cornelius van Dalen - Zrínyi Miklós (1663-64)
Zrínyi Miklós és Zrínyi Péter az eszéki híd felégetését ábrázoló rézmetszeten
(A forrásrészleteket lásd bővebben: Pánya István: Az eszéki Dráva-híd. Várak, kastélyok, templomok évkönyv, 2018.)