Hunyadi Mátyás és III. Frigyes német-római császár kapcsolata a két uralkodó aktuálpolitikai törekvéseinek függvénye volt és a baráti kapcsolatoktól egészen a nyílt ellenségeskedésig is eljutottak. Konfliktusuk alapja már rögtön az előző magyar király, V. László halálakor kezdődött, ugyanis bár III. Frigyes dinasztikus úton nem formálhatott jogot a magyar trónra, de mert a Szent Korona és a koronázási ékszerek nála voltak elzálogosítva, a királyválasztás során felmerült az ő neve is, mint lehetséges uralkodóé. Miután a magyar nemesség 1458-ban királlyá választotta az ifjú Hunyadit, bebizonyosodott, hogy az ifjú király kora ellenére igenis érett a trónra, valamint több szempontból is szembemegy nagybátyja, Szilágyi Mihály és a főurak akaratával, azok Újlaki Miklós és Garai László vezetésével szervezkedve Németújváron 1459-ben királlyá választották III. Frigyest. Még a császár Magyarországra érkezte előtt a felkelés kudarcba fulladt, ám a Habsburg család e választásra hivatkozva tarthatott igényt a Szent Koronára.
A két uralkodó viszonyát békésen a bécsújhelyi megállapodás rendezte 1463-ban, melynek értelmében 70.000 aranyforint ellenében Mátyás visszakapta a koronát és a koronázási ékszereket, valamint Mátyás ígéretet tett arra, hogy ha fiú örökös nélkül halna meg, akkor Frigyes fia, Miksa örökölné a magyar trónt. Frigyes továbbá baráti szándékait kifejezendő, ünnepélyesen fiává fogadta Mátyást.
Szövetségi viszonyuk azonban nem tartott sokáig, ugyanis a huszita uralkodó, Podjebrád György ellen folytatott háborújúk során Mátyást 1469-ben a katolikus cseh főrendek királyukká választották, mely sértette a Habsburg uralkodó érdekeit. Innentől kezdve Mátyás és Frigyes folyamatosan sodródott a nyílt konfliktus felé. Ugyan Podejbrád György 1471-es halálával a husziták elleni hadjárat lezárult és Frigyes el is ismerte a katolikus Ulászló cseh királyi jogait, Mátyás cseh királyi igényeinek érvényesítése céljából a háború tovább folyt az 1478-as olmützi békéig, illetve a korábbi Frigyessel 1477-ben kötött békéig, melyek kimondták, hogy Mátyás Frigyesnek tett hűségeskü fejében megtarthatja a cseh királyi címet, valamint Sziléziát, Lausitz-ot és Morvaországot, de a választófejedelmi jogokat Ulászló gyakorolhatja.
Ezek a békék azonban nem bizonyultak tartósnak, a cseh királyi cím kérdésének rendezése és Mátyás ambíciói oda vezettek, hogy 1479-ben már újból egymással hadakozott Frigyes és Mátyás, 1482-ben a magyar király pedig már nyílt hadüzenetet is küldött a német-római császárnak. Az ausztriai harcok a korábban is Mátyás serege által alkalmazott felperzselt föld taktikáján alapult, illetve sok vár- és városostrom jellemezte, melyek során 1484-re sikerült teljesen körbevenni Bécset, 1485-ben pedig már Mátyás hadai ostrom alá is vették.
Maga az ostrom január 29-től június 1-ig tartott, mintegy 5 hónapon keresztül. A várost III. Frigyes legképzettebb hadvezére, Hans von Wulfersdorfer tartotta csapataival, többször megpróbált kitörni, mindannyiszor sikertelenül. Mivel a város az 1484-es hadjáratok következtében sem tudott megfelelő mennyiségű élelmiszer tartalékot felhalmozni, melyet az ostrom téli kezdése súlyosbított (így nem volt lehetőség sem a földek bevetésére, sem további élelmiszertartalékok felhalmozására), az 50.000 fős lakosú város már áprilisban súlyos éhezésnek nézett elébe, így a falakon belül megkezdődött a szerveződés a város kapuinak kinyitására, melyre június 1-én került sor. Mátyás, mivel a város önként adta meg magát, több évnyi adómentességet biztosított Bécsnek és a bécsi polgárokat is meghagyta jogaikban. A városba a magyar király hatalmas pompával vonult be, külön emelvényen, királyi pompával körbevéve természetes fiát, Corvin Jánost, akit utódjának jelölt ki.
A hadakozás egészen Mátyás haláláig folyt, melynek során 1487-ben elfoglalta Bécsújhelyet is, ahol Ausztria hercegének is nyilvánította magát. Mátyást betegen 1490-ben Bécsbe szállították, ahol már az orvosok nem tudtak érte semmit sem tenni, így április 6-án itt tért örök nyugovóra.